Πολλά μπορούν να ειπωθούν για το Playboy και την πολιτιστική κληρονομιά του. Εμείς θα μείνουμε στα γεγονότα. Το περιοδικό δημιούργησε μια σεξουαλική επανάσταση στις ΗΠΑ μετά την κυκλοφορία του. Κανένα άλλο περιοδικό δεν συνδύαζε γυμνές γυναίκες (που ονομάζονταν Playmates) με διηγήματα από συγγραφείς όπως ο Χαρούκι Μουρακάμι και η Μάργκαρετ Άτγουντ.Ο Χέφνερ ξεκίνησε το Playboy σε μια εποχή που η ετεροφυλόφιλη μονογαμία ήταν ηγεμονική στην αμερικανική κουλτούρα. Οδήγησε μια εξέγερση ενάντια σε αυτό το ιδανικό. Ο Χέφνερ ήταν επίσης πρώιμος υποστηρικτής του κινήματος των Πολιτικών Δικαιωμάτων και υποστηρικτής της ΛΟΑΤΚΙ+ κοινότητας.

Το περιοδικό Playboy το 2017 δημιούργησε τις φωτογραφίες του εξωφύλλου 7 κοριτσιών του Playboy και τα αποτελέσματα είναι υπέροχα. Συμμετείχαν οι Kimberley Conrad Hefner (1988), Charlotte Kemp (1982), Cathy St. George (1982), Monique St. Pierre (1978), Renee Tenison (1989), Candace Collins (1979) και Lisa Matthews (1990).

Τα εξώφυλλα του Playboy αναδημιουργήθηκαν από τους φωτογράφους Ben Miller και Ryan Lowry για το Playboy, περίπου 30 χρόνια μετά τις κυκλοφορίες των προηγούμενων. Η ομορφιά δεν έχει ηλικία, είναι διαχρονική και οι γυναίκες, ανεξάρτητα από το αν ήταν κουνελάκια του Playboy ή όχι, μπορούν να είναι σέξι σε οποιαδήποτε ηλικία.

Το πρωτοποριακό περιοδικό που ιδρύθηκε το 1953 από τον Χιου Χέφνερ έδωσε την κατάλληλη ώθηση στην σεξουαλική επανάσταση της δεκαετίας του 1960, υποστηρίζοντας την ελευθερία του λόγου και τη σεξουαλική αυτοδιάθεση σε μια εποχή που οι πολιτείες των ΗΠΑ μπορούσαν νόμιμα να απαγορεύσουν τα αντισυλληπτικά.Η φεμινίστρια Camille Paglia τον αποκάλεσε «έναν από τους κύριους αρχιτέκτονες της κοινωνικής επανάστασης» και ο ίδιος ο Χέφνερ είπε το 1992 ότι ήταν περήφανος που «άλλαξε στάση απέναντι στο σεξ».Αλλά πρέπει να ειπωθεί και ο αντίλογος. Σίγουρα, αυτός και η αυτοκρατορία του αμφισβήτησαν τους συντηριτικούς κανόνες της δεκαετίας του 1950 – σύμφωνα με τους οποίους οι γυναίκες ήταν αγνές παρθένες ή αποκλειστικά μητέρες – αλλά οι γυναίκες παρέμειναν σεξουαλικά αντικείμενα στις φωτογραφήσεις του.Για τις γυναίκες, δεν υπάρχει τίποτα νοσταλγικό στον σεξισμό.Δεν υπάρχει αμφιβολία ότι ο Χέφνερ, με τη δημιουργία του Playboy, άλλαξε την κοινωνία. Το ερώτημα είναι, ωστόσο, αν αυτή η αλλαγή ήταν για καλό ή κακό.

Η πρώην σύζυγος του Χιου Χέφνερ, Κίμπερλι Κόνραντ Χέφνερ , αναδημιουργούσε το εξώφυλλό της για το Playboy του 1988 (αριστερά) σε ηλικία 54 ετών (δεξιά).

 Τοποθετημένα δίπλα-δίπλα τα εξώφυλλα και με διαφορά δεκαετιών, το πόσο λίγο έχουν αλλάξει οι γυναίκες κατά τη διάρκεια του έτους είναι απίστευτο καθώς γυμνώνουν το σώμα τους με περηφάνια.

Εκτός από την υπέρβαση των ορίων της ελεύθερης έκφρασης με τη γυμνή φωτογραφία, υπήρχαν πολλά άλλα σχετικά με το Playboy που το χαρακτήρισαν ως προοδευτική δημοσίευση, κυρίως η ειλικρινής υπεράσπιση του εκδότη για τα πολιτικά δικαιώματα των  Αφροαμερικανών. Η Renee Tenison , η πρώτη Αφροαμερικανή Playmate του Playboy, μοιάζει ακριβώς η ίδια στα 48 της (δεξιά) όπως όταν πόζαρε για το εξώφυλλο του περιοδικού τον Ιούνιο του 1990 (αριστερά). Ναι, το Playboy άλλαξε τις γυναίκες από καταπιεσμένες νοικοκυρές σε αντικείμενα με σεξουαλικές επιθυμίες και σεξουαλικότητα για επίδειξη. Ο ηδονισμός του Χέφνερ θα ήταν προβληματικός το 2022 αλλά άνοιξε το δρόμο στο OnlyFans.