Δεν χρειάστηκε να κουραστεί πολύ για να γίνει διάσημη. Άλλωστε είναι η κόρη των stars του Hollywood Sean Penn και Robin Wright. Ωστόσο, όπως φαίνεται, θέλει να είναι κάτι παραπάνω από μια «διάσημη κόρη» και είναι αποφασισμένη να γράψει το όνομά της με χρυσά γράμματα στον κόσμο του modeling. Και η Dylan Penn έχει όλα τα προσόντα (και τις αναλογίες) για να τα καταφέρει.
Αφού έκανε τη παρθενική της εμφάνιση πριν από περίπου 3 μήνες στις σελίδες του GQ και είπε «όχι» για να ποζάρει για το Playboy, τώρα ήρθε η στιγμή για το μεγάλο βήμα – και την πιο sexy φωτογράφησή της. Η 22χρονη συνεργάστηκε με τον φωτογράφο Tony Duran για το περιοδικό Treats! και το αποτέλεσμα είναι εκρηκτικό.
Και όπως φαίνεται αυτή είναι μόνο η αρχή. Το 2015 αναμένεται να κάνει και το κινηματογραφικό της ντεμπούτο στο φιλμ «Condemned», αν και όπως λέει η ίδια «το μεγάλο μου πάθος είναι το γράψιμο».