Θα μπορούσαν τα πράγματα στη ζωή του να είναι εντελώς διαφορετικά. Και σίγουρα πολύ πιο ήρεμα. Πιο… φυσιολογικά. Και, αρχικά όλοι πίστευαν, ότι θα περνούσε μια ωραία ζωή. Ίσως κάποια στιγμή να το είχε πιστέψει και ο ίδιος. Ωστόσο ο Jack Kerouac ήταν γεννημένος για άλλα πράγματα – και δεν μπορούσε να ξεφύγει από αυτά. Ναι, βοήθησε λίγο και η… ατυχία σε αυτό.
Ενώ όλα έδειχναν ότι θα έκανε μεγάλη καριέρα στο αμερικάνικο ποδόσφαιρο, ωστόσο ένας τραυματισμός στο πρώτο έτος του πανεπιστημίου, ουσιαστικά τελείωσε την καριέρα του. Ή μήπως την άρχισε. Ανήσυχο πνεύμα, αρκετά σκοτεινό, ο Kerouac εγκατέλειψε τη σχολή, αλλά όχι και τους ανθρώπους που γνώρισε εκεί – ανάμεσά τους οι Allen Ginsberg και William S. Burroughs.
Άρχισε να δοκιμάζει τα ταλέντα του και τα όριά του – πέρασε από διάφορες δουλειές, μέχρι και λαντζέρης σε πλοίο δοκίμασε. Με την επιστροφή του στη Βοστόνη άρχισε και το γράψιμο και τότε είναι που βρήκε τον ρόλο του. Σε μια συζήτηση που είχε «γέννησε» τον όρο Beat Generation, λέγοντας ότι αυτός και η γενιά του είναι ψυχικά κουρασμένη και έχει ένα αίσθημα ήττας, ενώ δεν έχανε την ευκαιρία να κάνει παρέα με τους Ginsberg και Burroughs.
Όπως και φυσικά να πίνουν πολύ. Μάλλον πάρα πολύ, καθώς στις 21 Οκτωβρίου 1969 πέθανε από εσωτερική αιμορραγία, λόγω κίρρωσης τού ήπατος! Ήταν μόλις 47 ετών.
